乳酸注射液包C3H6O3

乳酸（化学式 – C 3 H 6 O 3 ）是一种弱有机酸，属于饱和羧酸类。

在标准条件下，乳酸是一种白色的具有特征气味的一元羟基酸。乳酸的盐和酯称为乳酸盐。

小规模化学生产四个等级的乳酸：化学纯、“药用级”、“技术级”和“食品级”。

乳酸是由瑞典化学家卡尔·舍勒发现的。 1780年，他从酸奶中分离出一种棕色糖浆。法国化学家亨利·布拉科诺发现，发酵过程中会产生乳酸。

1807年，Jens Jakob Berzelius从肌肉中分离出乳酸锌。

苏联的乳酸生产于 1930 年在谢尔盖·帕夫洛维奇·科斯特切夫和弗拉基米尔·斯捷潘诺维奇·布特科维奇的工作基础上组织起来。

乳酸是最简单的手性羧酸，可以以两种对映体存在：L-(+)-乳酸、D-(-)-乳酸或它们的外消旋混合物——DL-乳酸。如果混合物中某种对映体过量，则可以通过从乙醚和异丙醚混合物中部分重结晶来分离。纯对映体的熔点为52.7-52.8°C。

乳酸非常湿润，通常以重量浓度90％的水溶液形式存在。 .由此看来，它的熔点非常难以确定。文献给出的数值是从18至33°C。此外，此类溶液含有大量的乳酰乳酸和其他乳酸低聚物。

乳酸可溶于水、乙醇和其他与水混溶的有机溶剂以及乙醚。它几乎不溶于苯和氯仿。

当与氧化剂作用时，乳酸会分解。在铁或铜存在下被大气中的氧或硝酸氧化时，它会转化为甲酸、乙酸、草酸、乙醛、二氧化碳和丙酮酸。乳酸在碘化氢作用下可还原为丙酸。

工业上感兴趣的领域之一是乳酸脱水为丙烯酸并将其还原为丙二醇。

由于乳酸既是羧酸又是醇，因此会发生分子间酯化，生成乳酰乳酸。进一步缩合后，形成丙交酯——一种环状酯。在缩合过程中也可以形成线性聚乳酸。这些化合物是乳酸中的杂质。因此6.5%乳酸中约含0.2%乳酰乳酸，88%乳酸中含不到60%游离乳酸，100%乳酸中仅含32%。

在工业上，乳酸是通过酶法或合成方法生产的。其中第一种方法的优点是可以得到立体化学纯度更高的乳酸，因此自 1995 年起新建的生产设施都采用了这种方法。

酶法生产乳酸必须有碳水化合物原料、营养物质和适宜的微生物。所用原料是葡萄糖、玉米糖浆、糖蜜、甜菜汁、乳清和淀粉。营养素包括肽和氨基酸、磷酸盐、铵盐和维生素。这里 使用酵母提取物、 玉米 酒、玉米蛋白粉、麦芽芽、大豆或肉蛋白胨。乳酸是由乳酸杆菌、芽孢杆菌和根霉培养物从碳水化合物中产生的。后者是真菌，不需要复杂的氮源，尽管其产量低于细菌培养。

在此过程中会产生酸，因此必须将pH值保持在5.0-6.5范围内：为此使用氢氧化钙、碳酸钙、氨和氢氧化钠。因此在发酵过程中会形成相应的乳酸盐。新发酵方法的开发与能够在低 pH 值区域操作的细菌的培养有关：这使得可以获得乳酸本身而不是其盐，从而降低碱性试剂和硫酸的成本。盐用于分离乳酸。

发酵后，乳酸被纯化。微生物通过在碱性介质中絮凝或超滤来分离。乳酸盐在硫酸的作用下转化为酸本身。这也会产生用处不大的硫酸钙。人们正在探索不会发生这种二次盐形成的其他净化方法。对于某些食品用途，混合物要经过活性炭和离子交换柱。

对于制药行业和聚合物生产，需要更深层次的净化。用长链叔胺将乳酸萃取到有机相中，然后再萃取到水中。此方法可以有效清除产品中的残留碳水化合物和蛋白质。如果采取预防措施防止乳酸低聚化，也可以蒸馏乳酸。

发酵过程中乳酸的产率为85-95%。其副产品是甲酸和乙酸。

自20世纪60年代起，外消旋乳酸也已在工业上合成生产。该方法基于乙醛与氰化氢的反应以及随后生成的乳腈的水解。该合成方法的缺点是乳酸产物为外消旋体，目前尚未找到合适、廉价的手性催化剂。最重要的合成乳酸大型生产商是武藏野公司[6]。

乳酸年需求量约为45万吨。最大的乳酸生产商是NatureWorks LLC：其位于内布拉斯加州（美国）的工厂年产能约为18万吨。这比下一个工厂多 3 至 4 倍。乳酸市场对聚乳酸的需求非常敏感，因为聚乳酸的生产正在或很快会成为乳酸的最大用途 [7]。

乳酸是在葡萄糖无氧分解过程中形成的。葡萄糖，有时也称为“血糖”，是我们体内的主要碳水化合物。葡萄糖是大脑和神经系统以及体力活动期间肌肉的主要能量来源。当葡萄糖分解时，细胞会产生 ATP（三磷酸腺苷），为体内的大多数化学反应提供动力。 ATP 水平决定了肌肉在运动时收缩的速度和持续时间。

乳酸的产生不需要氧气的存在，因此其合成过程通常被称为“无氧代谢”（参见有氧运动）。人们以前认为，当血液中缺氧时，肌肉就会产生乳酸。然而，现代研究表明，在获得充足氧气的肌肉中也会形成乳酸。血液中乳酸含量的增加仅表明其摄入量高于其消除量 [8][9]。在严重的循环系统疾病中，例如出血性休克，急性左心室衰竭等，当组织和肝脏的氧气供应受损时，血清中乳酸水平会急剧增加（2-3倍）。血流同时受到影响。

乳酸依赖性 ATP 的产生量很低，但发生率很高。这种条件使其非常适合在负载超过最大值 50% 时用作电源。在休息和适度运动期间，身体更喜欢分解脂肪来获取能量。当负荷达到最大负荷的 50%（大多数训练计划的阈值强度）时，身体会通过消耗碳水化合物来进行自我调节。一个人消耗的碳水化合物越多，产生的乳酸就越多。

研究表明，老年人的大脑中的酸性盐（乳酸）含量会增加。

葡萄糖需要胰岛素才能穿过细胞膜。乳酸分子的大小是葡萄糖分子的一半，不需要激素支持——它很容易穿过细胞膜。

乳酸的定量分析通常是在酚酞存在下用氢氧化钠滴定法进行的。该方法不适用于浓溶液，因为其中的乳酸部分是以乳酰乳酸的形式存在的。如果这样的溶液需要滴定，则采用逆滴定法：用过量的碱处理乳酸（乳酰乳酸水解），然后用盐酸滴定剩余的碱。

在工业和研究实验室中，乳酸通过 HPLC 进行分析。乳酸中对映体形式的含量可以通过酶法或手性柱上的高效液相色谱法来测定。此类柱以及高纯度乳酸对映体样品均可从市场上买到。

乳酸可以通过以下定性反应检测：

• 与n-氧联苯和硫酸的相互作用：

当乳酸与浓硫酸缓慢加热时，首先生成乙醛和甲酸。后者立即分解：
CH 3 CH(OH)COOH → CH 3 CHO + HCOOH (→ H 2 O + CO)
乙醛与 n-氧联苯发生反应，在 OH 基团的邻位明显发生缩合，形成 1。 1-二（氧二苯基）乙烷：在硫酸溶液中缓慢氧化成成分不明的紫色产物。因此，与使用 2,7-二氧萘检测乙醇酸一样，在这种情况下，醛与苯酚发生反应，其中浓硫酸充当缩合剂和氧化剂。 α-羟基丁酸与丙酮酸发生相同的颜色反应。反应进行：在干燥试管中，将一滴测试溶液和 1 mL 浓硫酸在 85°C 水浴中加热 2 分钟。然后，在水龙头下冷却至 28°C，添加少量固体 n-氧二苯醚，搅拌数次后，静置 10-30 分钟。紫色逐渐出现，并随着时间的推移而加深。最小开口：1.5⋅10-6克乳酸。

 

• 与硫酸酸化高锰酸钾溶液的相互作用

进行反应：将 1 毫升乳酸倒入试管中，然后加入少量用硫酸酸化的高锰酸钾溶液。用小火加热2分钟。闻起来像醋酸。 C 3 H 6 O 3 + [O] = C 3 H 4 O 3 + H 2 O↑ 该反应的产物可以是丙酮酸C 3 H 4 O 3，它也具有乙酸的气味。 C 3 H 6 O 3 + [O] = C 3 H 4 O 3 + H 2 O↑ 但丙酮酸在正常条件下不稳定，很快被氧化为乙酸，因此反应按一般方程式进行： C 3 H 6 O 3 + 2 [O] = CH 3 COOH + CO 2 ↑ + H 2 O

• 与铁酚盐的相互作用

反应描述：该反应称为乌菲尔曼反应，用于临床医学等部门测定胃液中乳酸的存在，由 德国人朱利叶斯·乌菲尔曼（Julius Uffelmann） 于19世纪80年代发现。为了进行该反应，你需要将一滴氯化铁和0.4克苯酚溶解在50立方厘米的水中。然后加入测试液；如果含有乳酸，溶液的蓝色会变成黄色，因为会形成乳酸铁。

乳酸主要用于食品工业和聚合物生产两个领域以及其他工业用途。

在食品工业中，乳酸被用作防腐剂和酸化剂。由于其盐在水中高度可溶，因此它们也可以用于pH值很重要的产品中。乳酸及其盐用于饮料、糖果、肉制品和酱汁。乳酸钙被添加到食品中作为钙源。

在聚合物工业中，聚乳酸是由乳酸获得的。它是由丙交酯通过开环聚合生成的。丙交酯本身是由乳酸缩合而得。

乳酸还用于金属涂层、化妆品、纺织和皮革工业。其酯类用于生产油漆和油墨、电子产品和金属清洁剂。

乳酸是一种有机羧酸，存在于许多生物体中，对环境无害。增加乳酸和聚乳酸的产量具有积极的影响，因为它取代了石油生产的聚合物的使用，减少了二氧化碳的排放，并为废物处理提供了更多的机会。

乳酸也用于食品工业，并且无毒。然而，如果它接触到眼睛或受损的皮肤，可能会引起刺激。小鼠口服半致死剂量为3.73g/kg。