پکیج تزریق اسید لاکتیک C3H6O3

اسید لاکتیک  ( فرمول شیمیایی – C 3 H 6 O 3 ) یک اسید آلی شیمیایی ضعیف است که متعلق به کلاس اسیدهای کربوکسیلیک اشباع است.

در شرایط استاندارد، اسید لاکتیک یک اسید هیدروکسی مونوبازیک سفید با بوی مشخص است . نمک ها و استرهای اسید لاکتیک را لاکتات می نامند.

شیمی در مقیاس کوچک اسید لاکتیک را با 4 درجه تولید می کند: از نظر شیمیایی خالص، “دارویی”، “فنی” و “گرید غذایی”.

اسید لاکتیک توسط شیمیدان سوئدی کارل شیله کشف شد . در سال 1780، او آن را از شیر ترش به شکل شربت قهوه ای جدا کرد. شیمیدان فرانسوی هنری براکونو کشف کرد که در طی تخمیر اسید لاکتیک تشکیل می شود.

در سال 1807، ینس یاکوب برزلیوس اسید لاکتیک روی را از ماهیچه ها جدا کرد.

تولید اسید لاکتیک در اتحاد جماهیر شوروی در سال 1930 بر اساس کارهای سرگئی پاولوویچ کوستیچف و ولادیمیر استپانوویچ بوتکویچ سازماندهی شد .

اسید لاکتیک ساده ترین کربوکسیلیک اسید کایرال است و می تواند به شکل دو انانتیومر وجود داشته باشد : L-(+)- اسید لاکتیک، D-(-)- اسید لاکتیک یا مخلوط راسمیک آنها  – DL-لاکتیک اسید. اگر یکی از انانتیومرها بیش از حد در مخلوط باشد، می توان آن را با تبلور مجدد جزئی از مخلوط دی اتیل اتر و دی ایزوپروپیل اتر جدا کرد. انانتیومرهای خالص نقطه ذوب 52.7-52.8 درجه سانتیگراد دارند.

اسید لاکتیک بسیار مرطوب است و معمولاً به صورت محلول آبی با غلظت 90 وزنی وجود دارد. ٪. از این نظر تعیین نقطه ذوب آن بسیار مشکل است. ادبیات مقادیر از 18 تا 33 درجه سانتیگراد را ارائه می دهد. علاوه بر این، چنین محلول هایی حاوی مقادیر قابل توجهی اسید لاکتویل لاکتیک و سایر الیگومرهای اسید لاکتیک هستند.

اسید لاکتیک در آب ، اتانول و دیگر حلال های آلی قابل امتزاج با آب و همچنین دی اتیل اتر محلول است. عملاً در بنزن و کلروفرم نامحلول است.

هنگام تعامل با عوامل اکسید کننده، اسید لاکتیک تجزیه می شود. هنگامی که توسط اکسیژن اتمسفر یا اسید نیتریک در حضور آهن یا مس اکسید می شود، به اسید فرمیک ، اسید استیک ، اسید اگزالیک ، استالدئید ، دی اکسید کربن و اسید پیروویک تبدیل می شود . اسید لاکتیک را می توان با عمل یدید هیدروژن به اسید پروپیونیک کاهش داد

یکی از موارد مورد توجه صنعتی آبگیری اسید لاکتیک به اسید اکریلیک و احیای آن به پروپیلن گلیکول است.

از آنجایی که اسید لاکتیک هم یک اسید کربوکسیلیک و هم یک الکل است، تحت استریفیکاسیون بین مولکولی قرار می گیرد و اسید لاکتویلاکتیک تولید می کند. با تراکم بیشتر، لاکتید تشکیل می شود  – یک استر حلقوی . همچنین پلی لاکتیدهای خطی می توانند در حین تراکم تشکیل شوند . این ترکیبات ناخالصی در اسید لاکتیک هستند. بنابراین، 6.5٪ اسید لاکتیک حاوی حدود 0.2٪ لاکتوئیل اسید لاکتیک، 88٪ اسید لاکتیک حاوی کمتر از 60٪ اسید لاکتیک آزاد، و 100٪ حاوی تنها 32٪ است.

در صنعت، اسید لاکتیک به صورت آنزیمی یا مصنوعی تولید می شود. مزیت اولین آنها این است که منجر به اسید لاکتیک با خلوص استریوشیمیایی بالاتر می شود، بنابراین تأسیسات تولید جدید افتتاح شده از سال 1995 از این روش استفاده می کنند.

برای تولید آنزیمی اسید لاکتیک، داشتن مواد خام کربوهیدرات ، مواد مغذی و میکروارگانیسم های مناسب ضروری است. مواد اولیه مورد استفاده عبارتند از گلوکز ، شربت ذرت ، ملاس ، آب چغندر قند ، آب پنیر و نشاسته . مواد مغذی شامل پپتیدها و اسیدهای آمینه ، فسفات ها ، نمک های آمونیوم و ویتامین ها هستند . در اینجا از عصاره مخمر ، مشروب ذرت ، کنجاله گلوتن ذرت ، جوانه مالت، سویا یا پپتون گوشت استفاده می شود . اسید لاکتیک از کربوهیدرات ها توسط کشت های لاکتوباسیلوس ، باسیلوس و ریزوپوس تولید می شود . دومی قارچی است و به منابع پیچیده نیتروژن نیاز ندارد، اگرچه عملکرد کمتری نسبت به کشت باکتریایی دارد.

در طی فرآیند، اسید تولید می شود، بنابراین لازم است PH در محدوده 5.0-6.5 حفظ شود: برای این کار از هیدروکسید کلسیم ، کربنات کلسیم ، آمونیاک و هیدروکسید سدیم استفاده می شود . به همین دلیل، نمک های اسید لاکتیک مربوطه در طی فرآیند تخمیر تشکیل می شوند. توسعه رویکردهای جدید برای تخمیر با پرورش باکتری‌هایی که قادر به کار در منطقه با pH پایین هستند همراه است: این امر به دست آوردن خود اسید لاکتیک و نه نمک‌های آن را ممکن می‌سازد و هزینه معرف‌های قلیایی و اسید سولفوریک را کاهش می‌دهد. برای جداسازی اسید لاکتیک از نمک استفاده می شود.

پس از تخمیر، اسید لاکتیک خالص می شود. میکروارگانیسم ها با لخته سازی در یک محیط قلیایی یا اولترافیلتراسیون جدا می شوند . نمک های حاصل از اسید لاکتیک تحت تأثیر اسید سولفوریک به خود اسید تبدیل می شوند . این همچنین سولفات کلسیم تولید می کند که کاربرد کمی دارد . جستجو برای سایر روش‌های تصفیه که در آنها تشکیل این نمک فرعی رخ نمی‌دهد، در حال انجام است. برای برخی از اهداف غذایی، مخلوط از طریق کربن فعال و یک ستون تبادل یونی عبور داده می شود.

برای صنعت داروسازی و تولید پلیمر، تصفیه عمیق‌تر مورد نیاز است. استخراج اسید لاکتیک به فاز آلی با آمین های سوم زنجیره بلند و سپس استخراج مجدد به آب است . این روش به شما امکان می دهد تا محصول را از کربوهیدرات ها و پروتئین های باقی مانده به طور موثر تمیز کنید. تقطیر اسید لاکتیک نیز در صورت رعایت احتیاطات در برابر الیگومریزاسیون آن امکان پذیر است.

بازده اسید لاکتیک در طی فرآیند تخمیر 85-95٪ است. محصولات جانبی آن فرمیک و اسید استیک است.

از دهه 1960 اسید لاکتیک راسمیک نیز به صورت مصنوعی در صنعت تولید می شود. این رویکرد مبتنی بر واکنش استالدئید با هیدروژن سیانید و هیدرولیز متعاقب آن لاکتونیتریل حاصل است . نقطه ضعف روش مصنوعی این است که اسید لاکتیک حاصل راسمیک است و هنوز یک کاتالیزور کایرال مناسب و ارزان پیدا نشده است. مهمترین تولیدکننده بزرگ اسید لاکتیک مصنوعی، شرکت Musashino است [6] .

تقاضای سالانه اسید لاکتیک تقریباً 450 هزار تن است. بزرگترین تولید کننده اسید لاکتیک NatureWorks LLC است: کارخانه آن واقع در نبراسکا ( ایالات متحده آمریکا ) دارای ظرفیت تقریبی 180 هزار تن در سال است. این 3-4 برابر بیشتر از گیاه بعدی به ترتیب است. بازار اسید لاکتیک نسبت به نیاز به پلی لاکتید بسیار حساس است ، زیرا تولید آن به بزرگترین استفاده از اسید لاکتیک تبدیل می شود یا به زودی تبدیل خواهد شد [7] .

اسید لاکتیک در طی تجزیه بی هوازی گلوکز تشکیل می شود . گلوکز که گاهی “قند خون” نامیده می شود، کربوهیدرات اصلی بدن ما است. گلوکز منبع اصلی انرژی برای مغز و سیستم عصبی و همچنین ماهیچه ها در طول فعالیت بدنی است. وقتی گلوکز تجزیه می‌شود، سلول‌ها ATP (آدنوزین تری فسفات) تولید می‌کنند که بیشتر واکنش‌های شیمیایی را در بدن نیرو می‌دهد. سطح ATP تعیین می کند که ماهیچه ها چقدر سریع و برای چه مدت می توانند در طول تمرین منقبض شوند.

تولید اسید لاکتیک نیازی به حضور اکسیژن ندارد، بنابراین این فرآیند سنتز آن اغلب “متابولیسم بی هوازی” نامیده می شود (به تمرین هوازی مراجعه کنید ). قبلاً تصور می شد که ماهیچه ها اسید لاکتیک تولید می کنند که در خون کمبود اکسیژن وجود داشته باشد. با این حال، تحقیقات مدرن نشان می دهد که اسید لاکتیک در ماهیچه هایی که اکسیژن کافی دریافت می کنند نیز تشکیل می شود. افزایش مقدار اسید لاکتیک در جریان خون تنها نشان می دهد که سطح دریافت آن از سطح حذف بیشتر است [8] [9] . افزایش شدید (2-3 برابر) سطح لاکتات در سرم خون در اختلالات شدید گردش خون، مانند شوک هموراژیک، نارسایی حاد بطن چپ، و غیره مشاهده می شود، زمانی که هم اکسیژن رسانی به بافت ها و هم کبد می شود. جریان خون به طور همزمان تحت تأثیر قرار می گیرند.

تولید ATP وابسته به لاکتات بسیار کم است اما سرعت بالایی دارد. این شرایط آن را برای استفاده به عنوان منبع انرژی زمانی ایده آل می کند که بار بیش از 50٪ حداکثر باشد. در طول استراحت و ورزش متوسط، بدن ترجیح می دهد چربی ها را برای انرژی تجزیه کند. در بارهای 50 درصد از حداکثر (آستانه شدت برای اکثر برنامه های تمرینی)، بدن خود را با مصرف کربوهیدرات ها تنظیم می کند. هر چه شخص کربوهیدرات بیشتری به عنوان سوخت مصرف کند، تولید اسید لاکتیک بیشتر می شود.

مطالعات نشان داده اند که در افراد مسن میزان نمک های اسیدی (لاکتات) در مغز افزایش می یابد.

برای اینکه گلوکز از غشای سلولی عبور کند ، به انسولین نیاز دارد . مولکول اسید لاکتیک نصف اندازه مولکول گلوکز است و نیازی به حمایت هورمونی ندارد – به راحتی از غشای سلولی عبور می کند.

تجزیه و تحلیل کمی اسید لاکتیک معمولاً با تیتراسیون با هیدروکسید سدیم در حضور فنل فتالئین انجام می شود . این روش برای محلول های غلیظ مناسب نیست، زیرا در آنها اسید لاکتیک تا حدی به شکل اسید لاکتویلاکتیک است. اگر چنین محلولی نیاز به تیتراسیون داشته باشد، از روش تیتراسیون معکوس استفاده می شود: اسید لاکتیک با قلیایی اضافی تیمار می شود (اسید لاکتویلاکتیک هیدرولیز می شود )، و سپس بقیه قلیایی با اسید کلریدریک تیتر می شود.

در آزمایشگاه های صنعتی و تحقیقاتی، اسید لاکتیک توسط HPLC آنالیز می شود . محتوای اشکال انانتیومر در اسید لاکتیک را می توان با روش آنزیمی یا HPLC بر روی یک ستون کایرال تعیین کرد. چنین ستون هایی و همچنین نمونه هایی از انانتیومرهای اسید لاکتیک با خلوص بالا به صورت تجاری در دسترس هستند.

اسید لاکتیک را می توان با واکنش های کیفی زیر تشخیص داد :

• برهمکنش با n- اکسی دی فنیل و اسید سولفوریک:

هنگامی که اسید لاکتیک به آرامی با اسید سولفوریک غلیظ گرم می شود، ابتدا استالدهید و اسید فرمیک را تشکیل می دهد. دومی بلافاصله تجزیه می شود:
CH 3 CH(OH)COOH → CH 3 CHO + HCOOH (→ H 2 O + CO)
استالدهید با n -oxydiphenyl واکنش می دهد و تراکم ظاهراً در موقعیت o به گروه OH با تشکیل 1 رخ می دهد. 1-دی (اکسی دی فنیل) اتان: در محلول اسید سولفوریک به آرامی اکسید می شود و به یک محصول ارغوانی با ترکیب ناشناخته تبدیل می شود. بنابراین، همانطور که در تشخیص اسید گلیکولیک با استفاده از 2،7-دیوکسینفتالین، در این مورد واکنش آلدهید با فنل رخ می دهد که در آن اسید سولفوریک غلیظ به عنوان یک عامل متراکم کننده و عامل اکسید کننده عمل می کند. همان واکنش رنگی توسط اسیدهای α-هیدروکسی بوتیریک و پیروویک انجام می شود . انجام واکنش: در یک لوله آزمایش خشک، یک قطره از محلول آزمایش را با 1 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ به مدت 2 دقیقه در حمام آب با دمای 85 درجه سانتیگراد گرم کنید. پس از این کار، زیر شیر آب تا دمای 28 درجه سانتیگراد خنک کنید، مقدار کمی n -oxydiphenyl جامد اضافه کنید و پس از چند بار هم زدن، اجازه دهید 10-30 دقیقه بماند. رنگ بنفش به تدریج ظاهر می شود و با گذشت زمان عمیق تر می شود. حداقل بازشو: 1.5⋅10-6 گرم  اسید لاکتیک.

 

• برهمکنش با محلول پرمنگنات پتاسیم اسیدی شده با اسید سولفوریک

انجام واکنش: 1 میلی لیتر اسید لاکتیک را در یک لوله آزمایش بریزید و سپس کمی محلول پرمنگنات پتاسیم اسیدی شده با اسید سولفوریک. 2 دقیقه روی حرارت ملایم حرارت دهید. بوی اسید استیک می آید. C 3 H 6 O 3 + [O] = C 3 H 4 O 3 + H 2 O↑ محصول این واکنش می تواند اسید پیروویک C 3 H 4 O 3 باشد که بوی اسید استیک نیز دارد. C 3 H 6 O 3 + [O] = C 3 H 4 O 3 + H 2 O↑ با این حال، اسید پیروویک در شرایط عادی ناپایدار است و به سرعت به اسید استیک اکسید می شود، بنابراین واکنش مطابق با معادله کلی پیش می رود: C 3 H 6 O 3 + 2 [O] = CH 3 COOH + CO 2 ↑ + H 2 O

• برهمکنش با فنولات آهن

شرح واکنش: این واکنش واکنش اوفلمن نامیده می شود و به عنوان مثال در پزشکی بالینی برای تعیین وجود اسید لاکتیک در شیره معده استفاده می شود که توسط Julius Uffelmann [آلمانی] در دهه 1880 کشف شد. برای انجام واکنش، باید یک قطره کلرید آهن و 0.4 گرم فنل را در 50 سانتی متر مکعب آب حل کنید. سپس مایع آزمایش را اضافه کنید، اگر حاوی اسید لاکتیک باشد، با تشکیل لاکتات آهن ، رنگ آبی محلول به زرد تغییر می کند.

اسید لاکتیک عمدتاً در دو زمینه استفاده می شود: صنایع غذایی و تولید پلیمرها و همچنین برای سایر اهداف صنعتی.

در صنایع غذایی از اسید لاکتیک به عنوان نگهدارنده و اسیدی کننده استفاده می شود . با توجه به اینکه نمک های آن در آب بسیار محلول هستند، می توان از آن ها در محصولاتی که pH آن ها مهم است نیز استفاده کرد . اسید لاکتیک و نمک های آن در نوشیدنی ها، آب نبات ها، فرآورده های گوشتی و سس ها استفاده می شود. لاکتات کلسیم به عنوان منبع کلسیم به غذاها اضافه می شود.

در صنعت پلیمر، پلی لاکتید از اسید لاکتیک به دست می آید . از لاکتید با پلیمریزاسیون حلقه باز تولید می شود . خود لاکتید از تراکم اسید لاکتیک بدست می آید.

از اسید لاکتیک در صنایع پوشش فلزات، لوازم آرایشی، نساجی و چرم نیز استفاده می شود. از استرهای آن در تولید رنگ و جوهر، لوازم الکترونیکی و تمیز کردن فلزات استفاده می‌شود.

اسید لاکتیک یک اسید کربوکسیلیک آلی است که در بسیاری از موجودات زنده وجود دارد و برای محیط زیست بی خطر است. افزایش تولید اسید لاکتیک و بر این اساس، پلی لاکتید تأثیر مثبتی دارد، زیرا استفاده از پلیمرهای تولید شده از نفت را جایگزین می کند، انتشار دی اکسید کربن را کاهش می دهد و فرصت های بیشتری برای دفع زباله ها فراهم می کند.

اسید لاکتیک در صنایع غذایی نیز استفاده می شود و غیر سمی است . با این حال، در صورت تماس با چشم یا پوست آسیب دیده ممکن است باعث تحریک شود. دوز نیمه کشنده برای موش زمانی که به صورت خوراکی تجویز می شود 3.73 گرم بر کیلوگرم است.