پکیج تزریق اسید گلوتامیک C5H9NO4

گلوتامیک اسید یک اسید آمینه است که توسط موجودات زنده برای سنتز پروتئین استفاده می شود . معمولاً با نام های اختصاری E یا Glu نشان داده می شود و روی RNA پیام رسان توسط کدون های GAA و GAG کدگذاری می شود.

تاریخ اسید گلوتامیک C5H9NO4

اسید گلوتامیک در سال 1866 توسط شیمیدان آلمانی کارل هاینریش ریتاوزن کشف شد که گلوتن گندم ( که نام آن از آن گرفته شده است ) را با اسید سولفوریک درمان کرد . [2]

در سال 1908، محقق ژاپنی Kikunae Ikeda از دانشگاه امپراتوری توکیو ، کریستال های قهوه ای رنگ باقی مانده پس از تبخیر مقدار زیادی آبگوشت کامبو را به عنوان اسید گلوتامیک شناسایی کرد. وقتی این کریستال ها چشیدند، طعم غیرقابل وصف اما غیرقابل انکار موجود در بسیاری از غذاها، به ویژه جلبک ها را بازتولید کردند. پروفسور ایکدا این طعم را اومامی نامید . او سپس روشی را برای تولید انبوه نمک کریستالی اسید گلوتامیک، مونوسدیم گلوتامات، به ثبت رساند.

ساختار اسید گلوتامیک C5H9NO4

اسید آمینه از یک گروه آمینه ، یک گروه کربوکسیل و یک زنجیره جانبی اسیدی تشکیل شده است.-CH2-CH2-COOH) که باعث قطبی شدن مولکول می شود. در شرایط فیزیولوژیکی، اسید آمینه به شکل یک آنیون ظاهر می شود ، زیرا گروه های α-کربوکسیل و α-آمینو دارای بار منفی و مثبت هستند، در حالی که زنجیره جانبی دارای بار منفی است.-CH2-CH2-COO-) در نتیجه بار جهانی مولکول منفی است. در این شکل اسید گلوتامیک گلوتامات نامیده می شود و قادر است با مولکول های باردار دیگر تعامل الکتریکی داشته باشد. شکل زوئیتریونی در PH اسیدی به دست می آید، زمانی که گروه آمینه پروتونه می شود و تنها یکی از دو گروه کربوکسیل از پروتونه خارج می شود. از آنجایی که دو گروه کربوکسیل دارای ثابت های تفکیک اسیدی متفاوتی هستند ، می توان نقطه ایزوالکتریک را در pH 3.15 شناسایی کرد. [5]

اسید گلوتامیک، مانند اکثر اسیدهای آمینه، در معرض استریوایزومریسم است . کربن 2 که کربن α نیز نامیده می شود، یک مرکز فضایی است که 4 جانشین مختلف به هم متصل شده است.-اچ،-NH2،-COOHو-CH2-CH2-COOH). بسته به اینکه این جایگزین‌ها چگونه جهت‌گیری سه بعدی دارند، دو انانتیومر را می‌توان شناسایی کرد : اسید 2( S )-آمینو-1،5-پنتاندیوئیک و 2( R )-آمینو-1،5-پنتاندیوئیک اسید. این دو مولکول دارای فعالیت نوری هستند و در نتیجه L-گلوتامیک اسید و D-گلوتامیک اسید قابل تشخیص هستند . شکل آنیونی آنها همچنین دارای فعالیت نوری است و بنابراین می توان آنها را شناسایی کرد: L -glutamate و D-glutamate .

نام‌های «گلوتامیک اسید» و «گلوتامات» معمولاً به مخلوط‌های راسمیک اشاره دارند . رادیکال مربوط به گلوتامات گلوتامیل نامیده می شود .

ساختار اسید ال-گلوتامیک
ساختار D-گلوتامیک اسید

ال-گلوتامیک اسید

انانتیومر L اسید گلوتامیک یکی از این دو مورد است که توسط موجودات زنده به عنوان بلوک ساختمانی برای ساخت پروتئین استفاده می شود . تحت شرایط فیزیولوژیکی، گلوتامات فراوان ترین انتقال دهنده عصبی تحریکی در سیستم عصبی مهره داران است و همچنین به عنوان پیش ماده ای برای سنتز اسید γ-آمینوبوتیریک (GABA)، یکی دیگر از انتقال دهنده های عصبی عمل می کند. این به طور طبیعی در بدن ما سنتز می شود، بنابراین در آن دسته از اسیدهای آمینه غیر ضروری قرار می گیرد که می توان از تغذیه اجتناب کرد. [5]

بیوسنتز اسید گلوتامیک C5H9NO4

بسیاری از مسیرهای متابولیک در بدن انسان اسید گلوتامیک را به عنوان یک محصول میانی یا نهایی تولید می کنند که در زیر به برخی از آنها اشاره شده است.

معرف ها	محصولات	آنزیم ها
گلوتامین + H 2 O	گلو + NH 3	GLS ، GLS2
N-استیل گلوتامیک اسید + H 2 O	گلو + استات	N-استیل گلوتامات سنتاز
α-ketoglutarate + NADP H + NH 4 +	Glu + NADP + + H 2 O	GLUD1 ، GLUD2
α-کتوگلوتارات + اسید آمینه α	Glu + α-کتو اسید	ترانس آمینازها
اسپاگلومیک اسید	Glu + N-acetylaspartic acid	GCPII
1-پیرولین-5- کربوکسیلات + NAD + + H2O	Glu + NADH	1-پیرولین-5-کربوکسیلات دهیدروژناز

تولید صنعتی اسید گلوتامیک C5H9NO4

با تولید تخمینی سالانه تقریباً 1.5 میلیون تن در سال 2006، اسید گلوتامیک بیشترین فراوانی را در بین اسیدهای آمینه سنتز می کند. سنتز شیمیایی آن در اوایل دهه 1950 با تخمیر هوازی که توسط ارگانیسم Corynebacterium glutamicum روی آمونیاک و قندها انجام شد، جایگزین شد .

همچنین به صورت نمک هیدروکلراید تولید می شود.

متابولیسم اسید گلوتامیک C5H9NO4

گلوتامات یک ترکیب کلیدی در متابولیسم سلولی است. در انسان، پروتئین های غذایی ابتدا با هضم به اسیدهای آمینه تجزیه می شوند، که سپس به عنوان سوخت متابولیک برای سایر نقش های عملکردی در بدن عمل می کنند. یک فرآیند کلیدی در تجزیه اسیدهای آمینه ترانس آمینواسیون است که در آن گروه آمینه یک اسید آمینه، در این مورد اسید گلوتامیک، به یک آلفا-کتو اسید منتقل می شود، واکنشی که معمولاً توسط یک ترانس آمیناز کاتالیز می شود .

گلوتامات همچنین نقش مهمی در دفع نیتروژن اضافی یا زائد بدن دارد. گلوتامات تحت دآمیناسیون قرار می گیرد، یک واکنش اکسیداتیو که توسط گلوتامات دهیدروژناز کاتالیز می شود . [9] آمونیاک تولید شده به شکل یون آمونیوم ، سپس توسط کبد به اوره تبدیل شده و دفع می شود. بنابراین ترانس آمیناسیون می تواند به دآمیناسیون مرتبط شود، و به طور موثر اجازه می دهد نیتروژن از گروه های آمینه اسیدهای آمینه، از طریق گلوتامات به عنوان یک واسطه حذف شود و در نهایت به شکل اوره از بدن دفع شود.

معرف ها	محصولات	آنزیم ها
Glu + α-کتو اسید	α-کتوگلوتارات + اسید آمینه α	ترانس آمینازها
Glu + H 2 O + NADP +	α-ketoglutarate + NADPH + NH 4 +	GLUD1، GLUD2
چسب	گابا + CO 2	GAD

کاربردهای اسید گلوتامیک C5H9NO4

انتقال دهنده عصبی

اسید ال گلوتامیک فراوان ترین انتقال دهنده عصبی موجود در مغز است. به این ترتیب قادر به عبور از سد خونی مغزی نیست : برای رسیدن به مغز ، جایی که برای سنتز پروتئین استفاده می شود ، ابتدا به گلوتامین و سپس دوباره به اسید گلوتامیک تبدیل می شود. تومورهای بدخیم مغز که به نام گلیوما یا گلیوبلاستوما شناخته می شوند از گلوتامات به عنوان منبع انرژی استفاده می کنند. برخی از این تومورها به دلیل جهش در ژن IDH1 بیشتر به گلوتامات وابسته می شوند . [10] [11]

فرض بر این است که اسید گلوتامیک در عملکردهای شناختی مانند یادگیری و حافظه در مغز نقش دارد ، اگرچه تجمع طولانی مدت یا، به ندرت، مصرف بیش از حد می تواند باعث آسیب عصبی ناشی از سمیت تحریکی معمول اسکلروز پیشرونده (مانند آمیوتروفیک جانبی ) شود. اسکلروز ) و بیماری آلزایمر . [12]

تغذیه انسان

نمک سدیم اسید گلوتامیک، مونوسدیم گلوتامات یا گلوتامات سدیم ، به طور گسترده ای در صنایع غذایی به عنوان یک تقویت کننده طعم استفاده می شود . در اتحادیه اروپا ، مونوسدیم گلوتامات به عنوان یک افزودنی غذایی طبقه بندی می شود (با کد E621 مشخص شده است ) و دستورالعمل هایی وجود دارد که استفاده از آن را در غذاها تنظیم می کند.

دی گلوتامیک اسید

D-انانتیومر اسید گلوتامیک متابولیت پروکاریوت ها، برخی گیاهان و برخی حیوانات است. این توسط هیچ پستانداری سنتز نمی شود، اما در بافت های ما در سطوح شگفت آور بالایی یافت می شود. [13] [14] [15]

بیوسنتز

بیوسنتز آن در ارگانیسم E. Coli مورد مطالعه قرار گرفته است ، اما قابل قبول است که در گیاهان و حیواناتی که ظاهراً از آن استفاده می کنند نیز رخ می دهد.

معرف ها	محصولات	آنزیم ها
L-glu	D-glu	گلوتامات راسماز

متابولیسم

مسیر متابولیک اصلی با استفاده از D-گلوتامات، سنتز پپتیدوگلیکان است که پس از اتصال ال- آلانین به NAM ، آن را به عنوان دومین اسید آمینه به پپتید نوپا متصل می کند . واکنش راسمی شدن نیز به همان اندازه در یوکاریوت ها فراوان است .

معرف ها	محصولات	آنزیم ها
D-glu + UDP-NAM-L-ala + ATP	UDP-NAM-L-ala-D-glu + ADP	لیگازها
D-glu	L-glu	گلوتامات راسماز

کاربرد دی گلوتامیک اسید

در پروکاریوت ها، D-گلوتامیک اسید جزء پپتیدوگلیکان است و بنابراین در سنتز آن استفاده می شود.

در یوکاریوت ها به نظر می رسد که یک مهار کننده قوی سنتز گلوتاتیون باشد. به نظر می رسد مصرف خوراکی D-glu غلظت خونی D-pyrrolidonecarboxylic اسید را افزایش می دهد . [16] برخی از مارماهی ها به استفاده از D-گلوتامیک اسید به عنوان یک فرمون برای ارتباطات شیمیایی شناخته شده اند.

پکیج تزریق مواد شیمیایی