اسید استیک ( نام سیستماتیک: اتانوئیک اسید ) یک ترکیب شیمیایی آلی است که فرمول شیمیایی آن CH 3 COOH است که بیشتر به دلیل داشتن طعم تند و بوی تند سرکه شناخته شده است . اسید استیک خالص و بدون آب (یعنی بدون آب ) که اسید استیک یخبندان نامیده می شود ، در دمای اتاق مایعی بی رنگ است که آب را از محیط جذب می کند ( هیگروسکوپی ) و در دمای زیر 16.7 درجه سانتی گراد (62 درجه فارنهایت ) در یک جامد کریستالی بی رنگ یخ می زند . . اسید استیک خورنده است و بخارات آن باعث سوزش چشم، التهاب مجاری تنفسی و احتقان ریه می شود، اما از نظر شیمیایی به دلیل توانایی محدود در تفکیک در محلول های آبی، اسید ضعیفی است .
اسید استیک یکی از ساده ترین اسیدهای کربوکسیلیک است (دوم بعد از اسید فرمیک ). این یک ترکیب بسیار گسترده در طبیعت است. ارگانیسم های بالاتر به طور گسترده از آن به عنوان یک واسطه مصنوعی استفاده می کنند و همچنین محصول نهایی تخمیر استیک است که در آن اتانول توسط استوباکتر در حضور هوا اکسید می شود . این یک معرف شیمیایی و محصول صنعتی مهم است که در تولید پلی اتیلن ترفتالات استفاده می شود که عمدتاً برای بطری های پلاستیکی نوشابه استفاده می شود. استات سلولز ، عمدتا برای فیلم های عکاسی . پلی وینیل استات برای چسب چوب و در بسیاری از الیاف و پارچه های مصنوعی. در خانه، رقیق شده در آب، اغلب به عنوان پاک کننده لکه استفاده می شود. در صنایع غذایی ، اسید استیک به عنوان یک افزودنی غذایی با عملکرد تنظیم کننده اسیدیته استفاده می شود . تحت کد E260 طبقه بندی می شود.
نامگذاری استیک اسید C2H4O2
نام رایج اسید استیک بیشترین استفاده را دارد و به طور رسمی نام ترجیحی توسط IUPAC است . [2] نام از acetum ، کلمه لاتین برای سرکه گرفته شده است. مترادف اتانوئیک اسید یک نام سیستماتیک است که در توضیحات مقدماتی نامگذاری شیمیایی استفاده می شود .
اسید استیک یخبندان نام رایج اسید استیک بدون آب است. مشابه کلمه آلمانی Eisessig (به معنای واقعی کلمه، سرکه یخ زده)، این نام از کریستال های یخ مانندی گرفته شده است که وقتی دمای ماده کمی به زیر 16.7 درجه سانتیگراد کاهش می یابد، ایجاد می شود.
رایج ترین مخفف اسید استیک، اما همچنین رسمی، AcOH یا HOAc است که Ac مخفف گروه استیل ، CH 3 -C(=O)- است. در زمینه واکنش های اسید-باز، اختصار HAc اغلب استفاده می شود ، که در آن Ac مخفف آنیون استات (CH 3 COO – ) است، اگرچه این استفاده از نظر بسیاری گمراه کننده است. در هر صورت، Ac نباید با عنصر شیمیایی اکتینیوم اشتباه گرفته شود .
اسید استیک دارای حداقل فرمول CH 2 O و فرمول مولکولی C 2 H 4 O 2 است . دومی اغلب به صورت CH 3 -CO 2 -H، CH 3 COOH، CH 3 CO 2 H یا HOCOCH 3 نوشته می شود تا ساختار شیمیایی آن را بهتر منعکس کند. هنگامی که اسید استیک یک H + را از دست می دهد ، یون حاصل آنیون استات است . نام استات همچنین می تواند به نمک حاوی این آنیون یا استر اسید استیک اشاره داشته باشد.
تاریخ استیک اسید C2H4O2

سرکه محصولی با منشأ باستانی است . تولید اسید استیک توسط باکتری ها در سرتاسر جهان وجود دارد و هر فرهنگی که تخمیر آبجو یا شراب را انجام داده باشد ، به ناچار سرکه را به عنوان یک نتیجه طبیعی پس از قرار گرفتن در معرض این نوشیدنی ها در هوا کشف کرده است.
استفاده از اسید استیک در شیمی به دوران باستان برمی گردد. در قرن سوم قبل از میلاد ، فیلسوف یونانی تئوفراستوس توضیح میدهد که چگونه سرکه بر روی فلزات اثر میگذارد که رنگدانههای مفید در هنر تولید میکنند، مانند « سرب سفید » یا «سفید سرب» ( کربنات سرب ) و «سبز خاکستری»، مخلوط سبزی از نمکهای مس از جمله مس. استات مونوهیدرات . رومیان باستان شراب ترش را در ظروف سربی می جوشاندند تا شربت بسیار شیرینی به نام ساپا تولید کنند . ساپا سرشار از دی استات سرب بود ، ماده ای شیرین به نام «شکر سرب» یا « شکر زحل » که در مسمومیت با سرب در میان اشراف رومی نقش داشت. جابر بن حیان کیمیاگر ایرانی قرن سیزدهم موفق شد اسید استیک را از سرکه از طریق تقطیر غلیظ کند .
در رنسانس ، اسید استیک یخبندان با تقطیر خشک استاتهای فلزی تهیه میشد. آندریاس لیباویوس ، کیمیاگر آلمانی قرن شانزدهم ، این روش را توصیف میکند و اسید استیک یخچالی تولید شده از این روش را با سرکه مقایسه میکند. وجود آب در سرکه تاثیر بسزایی بر خواص اسید استیک دارد که برای قرن ها شیمیدانان معتقد بودند که اسید استیک یخچالی و اسید موجود در سرکه دو ماده متفاوت هستند. شیمیدان فرانسوی پیر آدت ثابت کرد که آنها یکسان هستند.
در سال 1847، شیمیدان آلمانی Hermann Kolbe برای اولین بار اسید استیک را از مواد معدنی سنتز کرد . این توالی از واکنش ها شامل کلرزنی دی سولفید کربن به تتراکلرید کربن ، همراه با پیرولیز بعدی به تتراکلراتیلن ، هیدرولیز آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت احیای الکترولیتی به اسید استیک بود. [3]

از سال 1910 بسیاری از اسید استیک یخبندان از ” مشروب pyroligneous ” بدست آمده از تقطیر چوب به دست آمد. اسید استیک از آن با تیمار آهک خاموش جدا شد و استات کلسیم حاصل با اسید سولفوریک اسیدی شد تا اسید استیک بدست آید. در آن زمان آلمان 10000 تن اسید استیک یخچالی تولید می کرد که حدود 30 درصد آن در تولید رنگ نیلی استفاده می شد . [4] [5]
خواص شیمیایی استیک اسید C2H4O2
[ ویرایش | ویرایش ویکی متن ]
در اسیدهای کربوکسیلیک مانند اسید استیک، اتم هیدروژن (H) گروه کربوکسیل (-COOH) را می توان به عنوان یک یون H + ( پروتون ) اهدا کرد، بنابراین ویژگی اسیدی به آن می دهد. اسید استیک در محلول های آبی یک اسید مونوپروتیک ضعیف و موثر است که در دمای 20 درجه سانتی گراد ثابت تفکیک اسید است.1.8 × 10-5 M (pK a 4.8). پایه مزدوج آن استات است (CH 3 COO – ). محلول 1 مولار در آب در دمای 20 درجه سانتی گراد (در حدود غلظت سرکه خانگی) دارای PH 2.4 است که نشان می دهد تنها 0.4 درصد از مولکول های اسید استیک جدا شده اند.
![]()

ساختار کریستالی اسید استیک [6] نشان می دهد که مولکول های جفت شده در دایمرها توسط پیوندهای هیدروژنی به هم متصل شده اند . دایمرها را می توان در بخارات در دمای 120 درجه سانتی گراد نیز تشخیص داد. آنها همچنین در فاز مایع محلول های رقیق حلال هایی که پیوند هیدروژنی تشکیل نمی دهند و مقدار مشخصی در اسید استیک خالص نیز وجود دارد، [7] اما در حضور حلال هایی که پیوند هیدروژنی ایجاد می کنند، از بین می روند. آنتالپی تفکیک دایمر 65.0 – 66.0 kJ/mol و آنتروپی تفکیک 154 – 157 J mol -1 K -1 برآورد شده است . [8] این رفتار دیمریزه با سایر اسیدهای کربوکسیلیک جزئی مشترک است.
اسید استیک مایع یک حلال پروتیک آبدوست ( قطبی ) شبیه اتانول و آب است . با ثابت دی الکتریک متوسط 6.2 می تواند نه تنها ترکیبات قطبی مانند نمک های معدنی و کربوهیدرات ها ، بلکه ترکیبات غیر قطبی مانند روغن ها و عناصر شیمیایی مانند گوگرد و ید را نیز حل کند . به راحتی با سایر حلال های قطبی و غیر قطبی مانند آب، کلروفرم و هگزان مخلوط می شود . این خاصیت انحلال و امتزاج پذیری، اسید استیک را به ترکیبی پرمصرف در صنایع شیمیایی تبدیل می کند.
واکنش های شیمیایی
[ ویرایش | ویرایش ویکی متن ]
اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن ، منیزیم و روی خورنده است که با آن گاز هیدروژن و نمک های فلزی به نام استات ها را تشکیل می دهد. آلومینیوم وقتی در معرض اکسیژن قرار می گیرد ، لایه نازکی از اکسید آلومینیوم را روی سطح خود تشکیل می دهد که نسبتاً قوی است، به طوری که به تانکرها اجازه می دهد اسید استیک را حمل کنند. استات های فلزی را می توان از اسید استیک و یک باز مناسب مانند واکنش محبوب ” بی کربنات + سرکه ” تهیه کرد . به استثنای کروم (II) استات ، تقریباً همه استات ها در آب محلول هستند.
- Mg(س)+2CH3COOH(ق)⟶(CH3COO)2Mg(ق)+اچ2(g)
- NaHCO3(س)+CH3COOH(ق)⟶CH3COONa(ق)+CO2(g)+اچ2یا(L)
اسید استیک تحت واکنش های شیمیایی معمول یک اسید کربوکسیلیک است، مانند تولید آب و استات فلز در هنگام واکنش با قلیایی ، تولید استات در هنگام واکنش با فلز، و تولید استات، آب و دی اکسید کربن در هنگام واکنش با کربنات ها و کربنات های هیدروژن. . مهمترین واکنش آن تشکیل اتانول از طریق احیا و تشکیل مشتقاتی مانند استیل کلرید از طریق جانشینی آسیل نوکلئوفیل است .

سایر مشتقات با جایگزینی عبارتند از انیدرید استیک . این انیدرید با از دست دادن آب از دو مولکول اسید استیک تولید می شود . استرهای اسید استیک را می توان از طریق استریفیکاسیون فیشر تشکیل داد و آمیدها را نیز می توان تولید کرد. هنگامی که در دمای بالای 440 درجه سانتیگراد گرم می شود، اسید استیک تجزیه می شود و دی اکسید کربن و متان تولید می کند یا کتن و آب تولید می کند.
اسید استیک را می توان از طریق بوی مشخص آن آشکار کرد. نمک های اسید استیک در محلول کلرید آهن (III) واکنش رنگی دارند . رنگ قرمز شدید پس از اسیدی شدن از بین می رود. هنگامی که با تری اکسید دیارسنیک گرم می شود ، استات ها ترکیبی به نام اکسید کاکودیل را تشکیل می دهند که به دلیل بخارات بدبو آن قابل تشخیص است.
بیوشیمی
[ ویرایش | ویرایش ویکی متن ]
گروه استیل ، مشتق شده از اسید استیک، در بیوشیمی تقریباً همه اشکال حیاتی اساسی است. هنگامی که به کوآنزیم A متصل می شود در متابولیسم کربوهیدرات ها و چربی ها نقش اساسی دارد . با این حال، غلظت اسید استیک در سلول ها در سطح پایین نگه داشته می شود تا از اختلال در کنترل pH محتویات سلول جلوگیری شود. بر خلاف اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلند ( اسیدهای چرب )، اسید استیک در تری گلیسیریدهای طبیعی وجود ندارد . با این حال، تری گلیسیرید مصنوعی تری استین (گلیسریل تری استات) یک افزودنی رایج غذایی است و در لوازم آرایشی و داروهای موضعی یافت می شود.
اسید استیک توسط باکتری های خاصی از جمله استوباکتر و کلستریدیوم استوبوتیلیکوم تولید و ترشح می شود . این باکتری به طور کلی در غذاها، آب و خاک یافت می شود و به طور طبیعی در میوه ها و سایر غذاهای فاسد تولید می شود. اسید استیک نیز جزئی از روانکاری واژن انسان و دیگر پستانداران است که به نظر می رسد به عنوان یک عامل ضد عفونی کننده متوسط عمل می کند . [9]
تولید
[ ویرایش | ویرایش ویکی متن ]

اسید استیک هم به صورت مصنوعی و هم از طریق تخمیر باکتریایی تولید می شود . امروزه، تولید ارگانیک تنها حدود 10 درصد از تولید جهانی را تشکیل می دهد، اما برای تولید سرکه همچنان مهم است، همچنین به این دلیل که بسیاری از قوانین ملی خلوص مواد غذایی تعیین می کنند که سرکه برای استفاده از مواد غذایی باید منشاء ارگانیک داشته باشد. حدود 75 درصد از اسید استیک تولید شده برای استفاده در صنایع شیمیایی از کربونیلاسیون متانول حاصل می شود. بقیه با استفاده از روش های جایگزین تولید می شود. [10] از سوی دیگر، اسید استیک یک محصول ثانویه از چندین فرآیند شیمیایی است، به عنوان مثال سنتز اسید اکریلیک [11] [12] .
تولید جهانی اسید استیک بکر 5 میلیون تن در سال (میلیون تن در سال) تخمین زده می شود که تقریباً نیمی از آن در ایالات متحده تولید می شود . تولید اروپا حدود 1 میلیون تن در سال و در حال کاهش است، در حالی که 0.7 میلیون تن در سال در ژاپن تولید می شود . هر سال 1.5 میلیون تن دیگر بازیافت می شود که مجموع بازار جهانی را به 6.5 میلیون تن در سال می رساند. [13] [14] دو تولید کننده اصلی اسید استیک بکر Celanese و BP Chemicals هستند . سایر تولیدکنندگان عمده عبارتند از هزاره کمیکال ، استرلینگ مواد شیمیایی ، سامسونگ ، ایستمن و اسونسک اتانولکمی .
جدول زیر برخی از روش های تولید اسید استیک را نشان می دهد:
| اتیلن | اتانول | استیلن | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ( محاکمه واکر ) | ( هیدروژناسیون ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| استالدئید | متانول | آلکان ها و آلکن ها | الکل اتیلیک | قندها | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ( اکسیداسیون ) | ( کربونیلاسیون ) | ( اکسیداسیون ) | (تخمیر اکسیداتیو) | (تخمیر بی هوازی) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| استیک اسید | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
کربونیلاسیون متانول
[ ویرایش | ویرایش ویکی متن ]
مقدار زیادی اسید استیک بکر از کربونیلاسیون متانول تولید می شود. در این فرآیند، متانول و مونوکسید کربن بر اساس معادله شیمیایی واکنش نشان می دهند و اسید استیک تولید می کنند : [15]
- CH3اوه + CO⟶CH3COOH
این فرآیند شامل یدومتان به عنوان یک واسطه واکنش است و در سه مرحله انجام می شود. برای اینکه کربونیلاسیون اتفاق بیفتد، به یک کاتالیزور نیاز است، معمولاً یک فلز پیچیده (مرحله دوم).
- CH3اوه + سلام⟶CH3THE + اچ2یا
- CH3THE + CO⟶CH3COI
- CH3COI + اچ2یا⟶CH3COOH + سلام
با تغییر شرایط فرآیند می توان انیدرید استیک نیز در همان کارخانه تولید کرد. از آنجایی که هم متانول و هم مونوکسید کربن مواد خام خام هستند، کربنیلاسیون متانول روشی جذاب برای تولید اسید استیک به نظر می رسد. در مقر بریتانیا در Celanese ، هنری درفیوس در اوایل سال 1925 یک کارخانه آزمایشی برای کربونیلاسیون ایجاد کرد . بازاریابی این مسیر برای مدتی اولین فرآیند کربونیلاسیون تجاری با استفاده از کبالت به عنوان کاتالیزور، توسط شرکت شیمیایی آلمانی BASF در سال 1963 توسعه یافت. در سال 1968، کشف شد که یک کاتالیزور مبتنی بر رودیوم ( cis -[Rh(CO) 2 I 2 ] – ) مجاز است. قادر به کار در فشارهای کم و تقریباً هیچ محصول جانبی نیست. اولین کارخانه با استفاده از این کاتالیزور توسط شرکت شیمیایی ایالات متحده مونسانتو در سال 1970 ساخته شد و کربونیلاسیون متانول با رودیوم به عنوان کاتالیزور به روش غالب در تولید اسید استیک تبدیل شد (به فرآیند مونسانتو مراجعه کنید ). در اواخر دهه 1990 ، BP Chemicals کاتالیزور Cativa ([Ir(CO) 2 I 2 ] – ) را به بازار عرضه کرد که توسط روتنیوم فعال می شد . این فرآیند، که از ایریدیوم به عنوان کاتالیزور استفاده می کند، سبز و کارآمدتر است [17] و تا حد زیادی جایگزین فرآیند مونسانتو، اغلب در همان تاسیسات تولید شده است.
اکسیداسیون استالدهید
قبل از تجاری سازی فرآیند مونسانتو، بیشتر اسید استیک توسط اکسیداسیون استالدئید تولید می شد که دومین روش تولید مهم باقی می ماند، اگرچه با کربونیلاسیون متانول قابل رقابت نیست. استالدهید را می توان با اکسیداسیون بوتان یا نفتای سبک یا هیدراتاسیون اتیلن تولید کرد.
وقتی بوتان یا نفتای سبک در حضور یونهای فلزی مختلف از جمله منگنز ، کبالت و کروم با هوا گرم میشوند ، [18] پراکسیدها تشکیل میشوند و متعاقباً تجزیه میشوند تا اسید استیک مطابق با معادله شیمیایی تولید کنند:
- 2سی4اچ10 + 5یا2⟶4CH3COOH + 2اچ2یا
به طور معمول، واکنش با مقادیر دما و فشار انجام می شود به طوری که دما تا حد امکان بالا باشد و در عین حال بوتان همچنان در فاز مایع باقی بماند. شرایط واکنش معمولی 150 درجه سانتیگراد و 55 اتمسفر است. چندین فرآورده جانبی نیز ممکن است تشکیل شوند، از جمله بوتانون ، اتیل استات ، اسید فرمیک و اسید پروپیونیک . این محصولات ثانویه همچنین دارای ارزش تجاری هستند، و شرایط واکنش را می توان برای تولید مقادیر بیشتر در صورت سودمندی اقتصادی تغییر داد. با این حال، جداسازی اسید استیک از این محصولات جانبی هزینهای را به فرآیند اضافه میکند.
در شرایط مشابه و با استفاده از کاتالیزورهای مشابه با کاتالیزورهای مورد استفاده برای اکسیداسیون بوتان، استالدئید را می توان با اکسیژن موجود در هوا اکسید کرد و اسید استیک تولید کرد:
- 2CH3CHO + یا2⟶2CH3COOH
با استفاده از کاتالیزورهای مدرن، این واکنش می تواند بازدهی بیش از 95 درصد داشته باشد. محصولات ثانویه اصلی اتیل استات , اسید فرمیک و فرمالدئید هستند که نقطه جوش کمتری نسبت به اسید استیک دارند و به راحتی با تقطیر جدا می شوند .
اکسیداسیون اتیلن
استالدهید را می توان از اتیلن با فرآیند واکر تهیه کرد و متعاقباً همانطور که در بالا توضیح داده شد اکسید شد. یک تبدیل اقتصادی تک مرحله ای از اتیلن به اسید استیک اخیراً توسط شرکت شیمیایی Showa Denko تجاری شده است که در سال 1997 یک کارخانه اکسیداسیون اتیلن را در اویتا ، ژاپن افتتاح کرد . [19] این فرآیند توسط یک کاتالیزور فلزی پالادیوم که توسط اسید تنگستوسیلیک هیدراته پشتیبانی می شود کاتالیز می شود . انتظار می رود بسته به قیمت اتیلن محلی، با کربونیلاسیون متانول برای گیاهان کوچک (100000-250000 تن در سال) رقابتی باشد .
تخمیر اکسیداتیو
در بسیاری از تاریخ بشر، اسید استیک، به شکل سرکه، توسط باکتریهای جنس استوباکتر تولید میشد . اگر اکسیژن کافی داده شود، این باکتری ها می توانند از انواع نوشیدنی های الکلی سرکه تولید کنند. در این میان، رایج ترین آنها عبارتند از: سیب ، شراب ، گندم تخمیر شده ، مالت ، برنج یا سیب زمینی . واکنش شیمیایی کلی که توسط این باکتری ها تسهیل می شود عبارتند از:
- سی2اچ5اوه + یا2⟶CH3COOH + اچ2یا
اگر محلول الکلی رقیق با استوباکتر تلقیح شود و در مکانی گرم و هوا نگهداری شود، ظرف چند ماه به سرکه تبدیل می شود. صنعت سرکه این فرآیند را با تامین اکسیژن اضافی برای باکتری ها تسریع می کند.
اولین مقادیر سرکه تولید شده توسط تخمیر احتمالاً نتیجه اشتباهات در فرآیند شراب سازی است . اگر میل در دمای خیلی بالا تخمیر شود، استوباکتر بر مخمری که به طور طبیعی در دسته ها وجود دارد غلبه می کند . با افزایش تقاضا برای سرکه برای مصارف طبی و آشپزی، شرابسازان به سرعت یاد گرفتند که از مواد ارگانیک برای تولید سرکه در ماههای گرم تابستان قبل از برداشت انگور برای تولید شراب استفاده کنند. این روش آهسته بود و همیشه رضایت بخش نبود، زیرا شراب سازان فرآیندی را که انجام شد درک نکردند.
یکی از اولین فرآیندهای تجاری مدرن “روش سریع” یا “روش آلمانی” بود که برای اولین بار در سال 1823 در آلمان انجام شد. در این فرآیند، تخمیر در برجی مملو از تراشه های چوب یا زغال چوب انجام می شود . محتوای الکل به بالای برج افزایش مییابد، در حالی که هوای تازه جوی از پایین توسط همرفت طبیعی یا اجباری تامین میشود. مقدار اضافی هوای ارائه شده در این فرآیند زمان آماده سازی سرکه را از ماه ها به هفته ها کاهش می دهد.
امروزه بیشتر سرکه در مخازنی تولید می شود که کشت های میکروبیولوژیکی در آنها غوطه ور می شود ، روشی که اولین بار در سال 1949 توسط Otto Hromatka و Heinrich Ebner شرح داده شد. در این روش الکل در مخزنی که در آن اختلاط مداوم اتفاق می افتد به سرکه تخمیر می شود و اکسیژن از طریق حباب های هوا که از محلول عبور می کند تامین می شود. با استفاده از این روش، سرکه با 15 درصد اسید استیک را می توان تنها در 2-3 روز تهیه کرد.
تخمیر بی هوازی
برخی از گونه های باکتری های بی هوازی ، از جمله چندین عضو از جنس کلستریدیوم ، می توانند بدون استفاده از اتانول به عنوان واسطه، قندها را مستقیماً به اسید استیک تبدیل کنند. واکنش شیمیایی کلی انجام شده توسط این باکتری ها را می توان به صورت طرحواره بندی کرد:
- سی6اچ12یا6⟶3CH3COOH
جالبتر از منظر تولید صنعتی، بسیاری از این باکتریهای استوژن میتوانند اسید استیک را از ترکیبات تنها با یک اتم کربن، از جمله متانول ، مونوکسید کربن یا مخلوطی از دی اکسید کربن و هیدروژن تولید کنند :
- 2CO2 + 4اچ2⟶CH3COOH + 2اچ2یا
این توانایی کلستریدیوم در استفاده مستقیم از قندها یا تولید اسید استیک از معرفهای ارزانتر نشان میدهد که این باکتریها به طور بالقوه میتوانند اسید استیک را به طور بالقوهتری نسبت به اکسیدکنندههای اتانول مانند استوباکتر تولید کنند . از سوی دیگر، باکتری کلستریدیوم نسبت به استوباکتر نسبت به محیط اسیدی تحمل کمتری دارد . حتی مقاوم ترین کلستریدیوم می تواند غلظت اسید استیک تنها چند درصد تولید کند، در مقایسه با برخی از استوباکترها که می توانند تا غلظت 20 درصد اسید استیک سرکه تولید کنند. تا به امروز، تولید سرکه با استفاده از استوباکتر از نظر اقتصادی کمتر از تولید آن با استفاده از کلستریدیوم و سپس تغلیظ آن است. در نتیجه، اگرچه باکتریهای استوژنیک از دهه 1940 شناخته شدهاند، اما استفاده صنعتی آنها محدود به کاربردهای زیادی است.
کاربردهای استیک اسید C2H4O2
اسید استیک یک معرف شیمیایی است که برای تولید ترکیبات شیمیایی استفاده می شود. [20] بیشترین استفاده از اسید استیک به عنوان یک معرف در تولید مونومر وینیل استات و به دنبال آن انیدرید استیک و استر است. حجم اسید استیک مورد استفاده در سرکه نسبتاً کم است.
مونومر وینیل استات
گسترده ترین استفاده از اسید استیک در تولید مونومر وینیل استات (VAM) است . این نرم افزار تقریباً 40 تا 45 درصد از تولید اسید استیک در جهان را تشکیل می دهد. واکنش بین اتیلن و اسید استیک در حضور اکسیژن با پالادیوم به عنوان کاتالیزور است .
- 2اچ3سی-COOH+2سی2اچ4+یا2⟶2اچ3سی-CO-یا-CH=CH2+2اچ2یا
وینیل استات را می توان به پلی وینیل استات یا سایر پلیمرهای مورد استفاده به عنوان رنگ یا چسب پلیمریزه کرد .
تولید استر
استرهای اصلی اسید استیک معمولاً به عنوان جوهر ، رنگ و پوشش استفاده می شوند . استرها شامل اتیل استات ، n- بوتیل استات ، ایزوبوتیل استات و پروپیل استات می باشند . آنها معمولاً توسط یک واکنش کاتالیز شده بین اسید استیک و الکل مربوطه تولید می شوند .
- اچ3سی-COOH + من دارم-آر⟶اچ3سی-CO-یا-آر + اچ2یا، جایی کهآر=یک گروه آلکیل عمومی
با این حال، بیشتر استرهای استات از استالدئید با استفاده از واکنش تیشچنکو تولید می شوند . علاوه بر این، برخی از استات های اتر به عنوان حلال برای نیتروسلولز ، رنگ های اکریلیک ، برای از بین بردن لایه های محافظ و لکه های روی چوب استفاده می شود. اولین دیول های مونو اتر از اکسید اتیلن یا پروپیلن اکسید با الکل تولید شد که سپس با اسید استیک استر شد. سه محصول اصلی عبارتند از EEA ( اتیلن گلیکول مونو اتیل اتر استات )، EBA ( اتیلن گلیکول مونوبوتیل اتر استات ) و PMA ( پروپیلن گلیکول منو متیل اتر استات ). این برنامه تقریباً 15 تا 20 درصد از تولید جهانی اسید استیک را تشکیل می دهد. برخی از این اتر استات ها، به عنوان مثال EEA، برای تولید مثل انسان مضر هستند.
انیدرید استیک
محصول تراکم بین دو مولکول اسید استیک انیدرید استیک است . تولید جهانی انیدرید استیک بزرگترین کاربرد است که تقریباً 25 تا 30 درصد تولید جهانی اسید استیک را تشکیل می دهد. انیدرید استیک را می توان مستقیماً با کربونیلاسیون متانول و اجتناب از اسید تولید کرد و گیاهانی که برای فرآیند کاتیوا راه اندازی شده اند می توانند برای تولید انیدرید سازگار شوند.
![]()
انیدرید استیک یک عامل استیله کننده قوی است . به این ترتیب، کاربرد اصلی آن برای تولید استات سلولز است ، یک پارچه مصنوعی که در میان چیزهای دیگر برای فیلمهای سینمایی استفاده میشود . انیدرید استیک همچنین یک معرف برای تولید آسپرین ، هروئین و سایر ترکیبات است.
سرکه
محلول های اسید استیک رقیق شده را نمی توان سرکه نامید ، زیرا این نام فقط برای محصولات حاصل از تخمیر مضاعف (الکلی و استیک) از مواد خام با منشاء کشاورزی اختصاص دارد.
فقط در برخی از کشورهای خارج از اتحادیه اروپا این نام هنوز برای محلول های رقیق اسید استیک استفاده می شود.
محلول های اسید استیک (معمولاً با غلظت اسید استیک بین 5 تا 18 درصد، درصد معمولاً به صورت جرمی محاسبه می شود) مستقیماً به عنوان اصلاح کننده pH و همچنین در نگهداری سبزیجات و سایر غذاها استفاده می شود.
مقدار کل اسید استیک مورد استفاده به عنوان سرکه در مقیاس جهانی زیاد نیست، اما از نظر تاریخی قدیمی ترین و شناخته شده ترین استفاده از این ماده است.
به عنوان حلال استفاده کنید
همانطور که در بالا ذکر شد ، اسید استیک گلاسیال یک حلال پروتیک قطبی عالی است . اغلب به عنوان یک حلال در تبلور مجدد برای خالص سازی ترکیبات آلی استفاده می شود. اسید استیک مایع خالص به عنوان یک حلال در تولید اسید ترفتالیک (TPA)، یک ماده خام برای تولید پلی اتیلن ترفتالات (PET) استفاده می شود. اگرچه بین 5 تا 10 درصد از تولید جهانی را تشکیل می دهد، اما انتظار می رود این کاربرد خاص در دهه آینده با افزایش تولید PET رشد قابل توجهی داشته باشد.
اسید استیک اغلب به عنوان یک حلال در واکنش های کربوکاتیون ها مانند آلکیلاسیون فریدل کرافت استفاده می شود . به عنوان مثال، یکی از مراحل تولید کافور مصنوعی شامل بازآرایی واگنر-میروین از کامپن به ایزوبورنیل استات است . در اینجا، اسید استیک هم به عنوان حلال و هم به عنوان یک هسته دوست برای به دام انداختن کربوکاتیون بازآرایی شده عمل می کند . اسید استیک حلال انتخابی هنگام احیای یک گروه آریل نیترو به آنیلین با استفاده از Pd/C است ( پالادیوم روی کربن ، شکلی از پالادیوم که برای کاتالیز استفاده می شود ).
اسید استیک یخبندان در شیمی تجزیه برای تخمین مواد قلیایی ضعیف مانند آمیدهای آلی استفاده می شود. اسید استیک یخبندان یک باز بسیار ضعیف تر از آب است، به طوری که آمیدها به عنوان یک پایه قوی رفتار می کنند. می توان آن را با استفاده از محلول اسید استیک یخبندان از یک اسید بسیار قوی، مانند اسید پرکلریک ، تیتر کرد .
برنامه های کاربردی دیگر
محلول های رقیق اسید استیک نیز به دلیل اسیدیته کم استفاده می شود . نمونه های داخلی عبارتند از استفاده در مخازن تولید فیلم، استفاده به عنوان یک عامل لکه بر برای حذف رسوب آهک از شیرها و کتری ها. این اسیدیته همچنین برای درمان نیش چتر دریایی با بی اثر کردن سلول های تحریک کننده آن، جلوگیری از آسیب جدی یا مرگ در صورت استفاده فوری، و برای درمان عفونت گوش در افرادی مانند Vosol استفاده می شود . علاوه بر این، از اسید استیک در اسپریها برای حفظ ذخیره عدل یونجه استفاده میشود و از رشد قارچها و باکتریها جلوگیری میکند. اسید استیک یخبندان همچنین در فرآیند حذف زگیل و در آبزیان به عنوان منبع کربن برای تحریک رشد باکتری در مخازن بالغ استفاده می شود.
نمک های آلی و معدنی از اسید استیک تولید می شوند که عبارتند از:
- استات سدیم ، مورد استفاده در صنعت نساجی و به عنوان نگهدارنده ( E262 ).
- مس (II) استات ، به عنوان رنگدانه و قارچ کش استفاده می شود .
- استات آلومینیوم و استات آهن (II) که به عنوان ماده رنگزا استفاده می شود .
- استات پالادیوم (II) به عنوان کاتالیزور در واکنش های جفت مانند واکنش هک استفاده می شود .
- استات روی ، نمک روی اسید استیک .
- استات نقره .
برخی از اسیدهای استیک جایگزین عبارتند از:
- اسید مونوکلرواستیک (MCA)، اسید دی کلرواستیک (که یک محصول جانبی در نظر گرفته می شود) و اسید تری کلرواستیک . MCA در تولید نیل استفاده می شود .
- برومواستیک اسید که برای تولید معرف اتیل برمواستات استراز می شود .
- تری فلورواستیک اسید ، معرف رایج مورد استفاده در سنتز آلی .
مقدار اسید استیک استفاده شده در این کاربردها با هم (به غیر از TPA) 5 تا 10 درصد دیگر از تولید جهانی را تشکیل می دهد. در هر صورت، انتظار نمی رود که این برنامه ها به اندازه تولید TPA رشد کنند.
ایمنی استیک اسید C2H4O2


اسید استیک غلیظ خورنده است و باید با مراقبت مناسب از آن استفاده کرد، زیرا می تواند باعث سوختگی پوست، آسیب دائمی چشم و تحریک غشاهای مخاطی شود. این سوختگی ها یا تاول ها تا چند ساعت پس از مواجهه ظاهر نمی شوند. دستکش های لاتکس محافظت کافی را ارائه نمی دهند. بنابراین، هنگام کار با ترکیب، باید از دستکشهای مخصوص مقاوم استفاده شود، مانند دستکشهای ساخته شده از لاستیک نیتریل . اسید استیک غلیظ به سختی در آزمایشگاه مشتعل می شود. اگر دمای محیط از 39 درجه سانتیگراد (102 درجه فارنهایت) تجاوز کند، اشتعال پذیری خطرناک است و در مجاورت هوا می تواند مخلوط های انفجاری بالاتر از این دما را تشکیل دهد ( محدودیت انفجار : 5.4٪ تا 16٪).
خطرات استفاده از محلول های اسید استیک به غلظت آن بستگی دارد. جدول زیر طبقه بندی محلول های اسید استیک اتحادیه اروپا را فهرست می کند:
| غلظت ( درصد وزن ) |
مولاریته | طبقه بندی | عبارات R |
|---|---|---|---|
| 10٪ – 25٪ | 1.67 – 4.16 mol/dm 3 | تحریک کننده ( Xi ) | R36/38 |
| 25٪ – 90٪ | 4.16 – 14.99 mol/dm 3 | خورنده ( C ) | R34 |
| >90% | >14.99 mol/dm 3 | خورنده ( C ) | R10، R35 |
محلول های بیش از 25 درصد اسید استیک به دلیل وجود بخارات تند و خورنده باید زیر هود نگهداری شوند. اسید استیک رقیق شده به شکل سرکه بی ضرر است، اگرچه خوردن مقادیر زیادی از محلول برای زندگی انسان و حیوان خطرناک است. می تواند باعث آسیب جدی به سیستم گوارشی و تغییر بالقوه کشنده در اسیدیته خون شود .
به دلیل ناسازگاری آنها (واکنش های تجزیه شدید رخ می دهد)، توصیه می شود اسید استیک را از اسید کرومیک ، اتیلن گلیکول ، اسید نیتریک ، اسید پرکلریک ، پرمنگنات ها ، پراکسیدها دور نگه دارید . حتی زمانی که باید با هیدروکسیدها کار کنید، احتیاط خاصی توصیه می شود، زیرا هیدروکسیدها به سرعت مقادیر زیادی گرما را در خنثی کردن اسید آزاد می کنند.