اسید هیدرویدیک محلول آبی یدید هیدروژن است .
در نامگذاری سنتی، نام “هیدرودیک اسید” هم مولکول HI و هم محلول آبی آن را نشان می دهد. در نامگذاری IUPAC نام “هیدروژن یدید” برای هر دو شکل استفاده می شود.
یدید هیدروژن یک مولکول دو اتمی است که از هیدروژن و ید تشکیل شده است . در دمای اتاق به صورت گاز بی رنگ ظاهر می شود. محلول آن در آب اسید هیدرویدیک است، یک اسید قوی (یک سوپراسید ، دارای ثابت تفکیک اسید K a بیشتر از اسید سولفوریک ).
با این حال، لازم است تشخیص داده شود که این دو ترکیب “متفاوت” هستند، حتی اگر بین آنها تبدیل شوند. یدید هیدروژن در سنتز آلی و شیمی معدنی به عنوان منبع اصلی یدیدها و به عنوان یک عامل احیا کننده استفاده می شود.
خواص یدید هیدروژن
یدید هیدروژن گازی بی رنگ است که می تواند با اکسیژن واکنش داده و آب و ید بدهد. با بخار آب، مه (یا بخار) اسید یدیدیک تولید می کند. به راحتی در آب حل می شود و اسید هیدرویدیک تولید می کند. یک لیتر آب برای حل کردن 425 لیتر اسید هیدرویدیک کافی است، به این معنی که در محلول نهایی چهار مولکول آب برای هر مولکول اسید هیدرویدیک وجود دارد.
اسید هیدرویدیک
اسید هیدرویدیک در محلول آبی وجود دارد که در آن یدید هیدروژن به یون های هیدرونیوم و یدید تجزیه می شود . اسید هیدرویدیک موجود در بازار به طور کلی حاوی 48٪ تا 57٪ اسید یدیدیک است. محلول یک آزئوتروپ تشکیل می دهد که در دمای 127 درجه سانتیگراد می جوشد اگر 57٪ اسید هیدرویدیک و 43٪ آب وجود داشته باشد. اسید هیدرویدیک یکی از قویترین اسیدهای معمولی است که از هالوژنها تشکیل میشود، اگرچه الکترونگاتیوی ید کمتر از اکثر هالوژنهای دیگر است.
اسیدیته بسیار بالا ناشی از پراکندگی بار یونی روی آنیون است . یون یدید بسیار بزرگتر از یونهای دیگر اسیدهای فوق الذکر است که باعث می شود بار منفی در فضای بزرگتری توزیع شود. در مقابل، یک یون کلرید بسیار کوچکتر است و در نتیجه بار منفی متمرکزتری ایجاد می کند و منجر به برهمکنش قوی تری بین پروتون و یون کلرید می شود. این برهمکنش ضعیف تر از برهمکنش H + – – – I – در اسید هیدرویدیک، تفکیک پروتون از آنیون را تسهیل می کند.
آماده سازی
تهیه صنعتی یدید هیدروژن شامل واکنش I2 با هیدرازین است که نیتروژن را به عنوان یک محصول جانبی تولید می کند .
- 2THE2+خیر2اچ4⟶4سلام+خیر2
هنگامی که فرآیند در آب انجام می شود، یدید هیدروژن باید تقطیر شود .
یدید هیدروژن همچنین می تواند از یدید سدیم (NaI) یا سایر یدیدهای فلز قلیایی به اسید فسفریک غلیظ تقطیر شود (البته توجه داشته باشید که اسید سولفوریک نمی تواند یدیدها را اسیدی کند زیرا یدید را تا زمانی که تبدیل به ید عنصری شود اکسید می کند ).
روش دیگر شامل تهیه اسید هیدرویدیک به سادگی با ترکیب H2 و I2 است . این فرآیند برای تولید نمونه های با خلوص بالا استفاده می شود:
- اچ2+THE2⟶2سلام
برای سالهای متمادی اعتقاد بر این بود که این فرآیند فقط مربوط به یک واکنش دو مولکولی بین مولکولهای H2 و I2 است . با این حال، هنگامی که مخلوط دو گاز با نوری با طول موج کافی برای تأمین انرژی تفکیک I2 ، تقریباً 578 نانومتر تابش میشود ، سرعت به طور قابل توجهی افزایش مییابد. این مکانیسمی ایجاد می کند که به موجب آن I 2 ابتدا به دو اتم ید تجزیه می شود که هر یک از آنها به یک طرف مولکول H 2 متصل می شود و پیوند H — H را می شکند:
- اچ2+THE2→تابش 578 نانومتراچ2+2THE⟶THE⋯اچ⋯اچ⋯THE⟶2سلام
در آزمایشگاه روش دیگری شامل هیدرولیز تری یدید فسفر ( PI 3 )، معادل ید تری برومید فسفر (PBr3 ) است. با این روش I2 با فسفر واکنش می دهد و تری یدید فسفر ایجاد می کند و سپس با آب واکنش می دهد و اسید هیدرویدیک و اسید فسفر ایجاد می کند :
- 3THE2 + 2پ + 6اچ2یا⟶2PI3 + 6اچ2یا⟶6سلام + 2اچ3بیت3
سایر واکنش ها و کاربردها
اسید هیدرویدیک با قرار گرفتن در معرض هوا طبق واکنش های زیر اکسید می شود:
- 4سلام+یا2⟶2اچ2یا+2THE2
- سلام+THE2⟶سلام3
HI 3 به رنگ قهوه ای تیره است که اغلب باعث می شود محلول های اسید هیدرویدیک به همان رنگ ظاهر شوند.
مانند اسید هیدروبرومیک و اسید هیدروکلریک، اسید هیدرویدیک به آلکن ها اضافه می کند :
- سلام+اچ2سی=CH2⟶اچ3CCH2THE[2]
اسید هیدرویدیک تابع همان قانون مارکوفنیکوف است که اسید هیدروکلریک (HCl) و اسید هیدروبرومیک (HBr) است. همچنین برخی کتون ها و الکل های جایگزین آلفا را کاهش می دهد و جایگزین آلفا را با یک اتم هیدروژن جایگزین می کند.
اسید هیدرویدیک همچنین در شیمی آلی برای تبدیل الکل های اولیه به آلکیل هالیدها استفاده می شود. این واکنش یک جایگزینی SN2 است که در آن یون یدید جایگزین گروه هیدروکسیل “فعال” (آب) می شود:
اسید هیدرویدیک بر سایر هالیدهای هیدروژن ترجیح داده می شود زیرا یون یدید هسته دوست بسیار بهتری نسبت به برمید یا کلرید است، بنابراین واکنش می تواند با سرعت معقولی و بدون حرارت زیاد رخ دهد. این واکنش برای الکل های ثانویه و سوم نیز رخ می دهد ، اما جایگزینی از طریق مسیر S N 1 رخ می دهد.

اسید هیدرویدیک (یا اسید هیدروبرومیک) همچنین می تواند برای جدا کردن اترها به آلکیل یدیدها و الکل ها، در واکنشی شبیه به جایگزینی الکل ها استفاده شود . این نوع شکاف قابل توجه است زیرا می توان از آن برای تبدیل یک اتر شیمیایی پایدار [3] و بی اثر به گونه های واکنش پذیرتر استفاده کرد. در این مثال دی اتیل اتر به اتانول و یدواتان تقسیم می شود :
واکنش منطقه ای انتخابی است ، زیرا یدید تمایل دارد به هتروکربن با مانع فضایی کمتر حمله کند .
اگرچه استفاده از استانداردهای مدرن دشوار است، اسید هیدرویدیک معمولاً به عنوان یک عامل احیا کننده در روزهای اولیه شیمی آلی استفاده می شد. شیمیدانان در قرن نوزدهم سعی کردند سیکلوهگزان را با احیای HI بنزن در دماهای بالا تهیه کنند، اما در عوض محصول بازآرایی شده، متیل سیکلوپنتان را جدا کردند . همانطور که برای اولین بار توسط کیلیانی گزارش شد ، کاهش اسید هیدرویدیک قندها و سایر پلی ال ها منجر به برش تقلیل بسیاری یا حتی همه گروه های هیدروکسیل می شود ، اگرچه اغلب در بازده و/یا تکرارپذیری ضعیف هستند. در مورد الکلهای بنزیل و الکلهای دارای گروههای آلفا کربونیل ، احیای اسید هیدرویدیک میتواند از نظر مصنوعی بازده محصول هیدروکربنی مربوطه را فراهم کند:
- ROH + 2سلام⟶RH + اچ2یا + THE2[2]
این فرآیند می تواند با استفاده از فسفر قرمز برای کاهش ید مولکولی (I2 ) تشکیل شده، به اسید هیدرویدیک کاتالیزور شود.